Terezijin rad na obnovi nije se zadržao unutar samostanskih zajednica karmelićanki, nego je u svojim zamislima željela pomoći temeljitu obnovu i među muškim pripadnicima Reda. U doba kad se provodila obnova (i preinake) koju je odredio Tridentski crkveni sabor činilo se uputnim prihvatiti se posla oko temeljite i istinske, ozbiljne obnove karmelićana. No, prve su teškoće nastale kad je vrhovnik Reda rado dopuštao osnutak samostana obnovljenih karmelićanki, ali je bio nesklon provoditi obnovu među redovnicima (jamačno bojeći se sukoba među provincijama, koje su bile – kako je spomenuto – udružene u kongregacije). Terezija piše generalu pismo i u njemu “molila na način kako je najbolje znala”. Vrhovnik Reda dopušta da se osnuju dva samostana “kontemplativnih” redovnika koji će biti na duhovnu uslugu Terezijinim sestrama, pod uvjetom da zauvijek imaju ostati pod neposrednom upravom kastiljskog provincijala. Terezija u prvom trenutku pomišlja među svjetovnjacima potražiti prikladne osobe, jer je najbolje “novo vino staviti u nove mješine”. Međutim, kad to nije uspjelo, pomislila je na karmelićane i, kako sama govori u Osnutcima, Providnost ju je namjerila na Antuna de Herediu i o. Ivana od Križa. O. Antun bio je tada prior u Medini del Campo, a Ivan od Križa student teologije na glasovitom Sveučilištu u Salamanci. Ovoj dvojici pridružit će se još brat Josip od Krista, klerik, i majka Terezija, koja je našla kuću u zaseoku Duruelo te je otvorila kao prvu kuću svojih redovnica. Bilo je to 28. studenog 1568.

O. Antun od Isusa (Heredia) rođen je u Requeni (Valencia) oko 1510. Kao desetogodišnji dječak već je obukao habit u samostanu koji je bio u njegovu rodnu mjestu, gdje je i pohađao školu. Filozofiju i teologiju studirao je u Salamanci i sa 22 godine postao svećenik. Bio je dobar propovjednik i više puta povjerene su mu dužnosti priora u raznim samostanima; bio je  i sudionik jednoga Generalnog kapitula u Rimu. Majka Terezija, koja ga je već poznavala iz Avile g dje je bio neko vrijeme prior, povjerila mu je u Medini del Campo kamo je pošla na temeljenje karmelićanki, da kani osnovati samostane prema svojoj zamisli i među karmelićanima. O. Antun je s oduševljenjem stupio u Terezijinu obnovu. Živio je 91 godinu; od toga 47 proveo među obuvenim karmelićanima, a 34 među Terezijinim. Upravo zbog njegove dobi sv. Terezija nije baš bila oduševljena njegovim dolaskom u njezin samostan. Naime, u trenutku prijelaza u Terezijinu obnovu, o. Antun je dobrano prešao 50. godinu. U prvom razdoblju te obnove o. Antun je sudjelovao u svim njezinim burama i mirnom plovljenju. Postoje i neke činjenice o njegovu sudjelovanju u sukobu Dorija – Gracijan, u kojem je bio uz Doriju.

Majka Terezija je s nepovjerenjem prihvatila o. Antuna od Isusa, dok je o. Ivana od Križa veoma cijenila i hvalila. Nije čudno, zato što u nekim pitanjima, posebice glede pokore, o. Antun nije dijelio mišljenje sv. Terezije. Ivan od Križa prihvatio je Terezijinu zamisao i bio joj vjeran suradnik. Koliko je povjerenja imala u njega sv. majka Terezija, vidi se iz značajnih riječi u pismu prioricu Caravaci: “Kćeri moja, nastojala sam da o. fra Ivan od Križa dođe k vama. Primi ga kao da mene primaš. Razgovarajte s njime u potpunosti o vašim dušama i tješite se s njime, jer je duša kojoj Bog podjeljuje svoga Duha.” To povjerenje prema Ivanu od Križa uvijek će ostati i bit će uzajamno. Ivan od Križa posebno je priznao da majka Terezija posjeduje izvanredan nauk i naziva je “naša majka”, te da je primila karizmu utemeljitellja.

Premda je Duruelo na početku bio samo rezidencija, ipak se nešto počelo gibati kad je u rujnu 1569. taj isti samostan postao priorat: o. Antun prior, a o. Ivan od Križa suprior i magister novaka. Ondje su primljena dvojica novaka: Petar od Anđela, brat laik, i Ivan Krstitelj, klerik. Iz 7. poglavlja Osnutaka upoznajemo se s osnivanjem drugog samostana u Pastrani i sa susretom sv. majke s o. Ambrozijem Marijanom i br. Ivanom od Bijede. Slijedio je samostan sv. Petra u Pastrani, gdje je priorom postao o. Baltazar od Isusa, koji se nalazio u Kastilji, a bio je iz Andaluzije. Prvi novaci: Ambrozije Marijan i Ivan Narduch (od Bijede) bili su u godinama; o. Ambrozije Marijan imao je oko  60 godina, a bio je prije pustinjak u Tradonu. Ivan Narduch imao je oko 45 godina i čini se da je bio podrijetlom Hrvat. Ta dvojica novaka bili su među prvima koji su položili zavjete po “prvotnom Pravilu”, 10. srpnja 1570.

Za vrijeme osnivanja samostana, u Španjolskoj se provodi Tridentska obnova koja je nešto ubrzana u odnosu na redovnike papinim dokumentima Maxime cuperemus i Cum de gravissimis de causis. Prema ovlastima u spomenutim dokumentima mjesni su biskupi mogli provoditi na svojem području obnovu redovnika i redovnica. Obnovu među karmelićanima provodili su vizitatori Reda sv. Dominika. Prije nego što je papa povukao ovlaštenja što ih je dao Filipu II., djelovali su vizitatori ili obnovitelji ovoga kralja na teritoriju Španjolske. Vizitatori su, međutim, povjerili obnovu Reda Tereziji i njezinim sinovima što je za obuvene karmelićane (one koji nisu prihvatili obnovu) bilo posebno ponižavajuće. Kada je apostolskim pohoditeljem o. Jeronim Gracijan postao najprije u Andaluziji, a zatim i u Kastilji, objedinjeni su svi Terezijini muški i ženski samostani pod jednom vlasti; Vrhovnik Reda više nije imao potpunu vlast nad Terezijinim Karmelom. Kako je u to doba umro nuncij Ormaneto, nastupio je novi papin poslanik Sega. Tadas se upleo u nezavidne neprilike kralj Filip II. koji je svojim posrednim i neposrednim zauzimanjem spasio Terezijinu obnovu. Uspješni rasplet bio je ustanovljenje posebne, neovisne redodržave (provincije) terezijanskog Karmela 1581. god.Nestali su pravni nesporazumi između “staroga” i “obnovljenog” (terezijanskog) Karmela. Papinskom bulom Pia consideratione od 22. lipnja 1580. terezijanski karmelićani ustrojeni su u posebnu provinciju, neovisnu od vrhovnika Reda. Na temelju ove bule sazvan je prvi Provincijalni kapitul 3. ožujka 1581., a drugog dana (4. ožujka) izabran je prvi redodržavnik, provincijal o. Jeronim Gracijan, a savjetnici su postali o. Nikola Dorija, Antun od Isusa (Heredia), Ivan od Križa i Gabrijel od Uznesenja.

Temeljite i cjelovite Ustanove terezijanskog Karmela

Tijekom obnove o. Jeronim Gracijan je u službi apostolskog povjerenika spoznao  da objedinjenja svih samostana treba obnoviti i objelodaniti Ustanove. Ustanove, koje su se oslanjale na one bl. Ivana Soretha, izašle su 1575., a već slijedeće godine o njima se raspravljalo na sastanku u Almodovaru del Campo. Pokrajinski redovnički zbor u Alcali (nakon što su bosonogi, obnovljeni karmelićani postali neovisnom provincijom) prihvatio je Ustanove, te su one postale temeljnom i potpunom uredbom terezijanskog Karmela. Pokrajinski zbor u Alcali objelodanio je također Ustanove za karmelićanke koje su bile usklađene s pravnim propisima i smjernicama Tridentinskog sabora.

Dva velika muža terezijanske obnove

Povjesničari Reda u tumačenju terezijanske obnove obično ističu dva muža, redovnika koji su uprovedbi ustroja i života samostanskih zajednica u drugoj polovici XVI. st. bili zauzeti za napredak i razvitak samostalne redodržave, ali svaki je od njih dvojice imao svoje zamisli; bili su pripadnici istoga Reda, podložni svim uredbama i odlukama crkvenog poglavarstva, ali svaki na svoj način, noseći sa sobom teret vlastite naravi, temperamenta i gorljivosti. Obnoviteljica je cijenila obojicu. Jeronim Gracijan i Nikola Dorija bili su, uistinu, daroviti veliki muževi Karmela.

Uspješnost uprave o. Jeronima Gracijana pokazuje se u novim osnutcima samostana braće i sestara, kao i u brojčanosti članova Provincije. Karmelićana je bilo oko tri stotine. U upravi je o. Jeronim nastojao primijeniti mišljenje koje je izrazio u svojim spisima. Kao suradnik sv. Terezije, koja ga je cijenila i odobravala njegov način, on je nastojao upravljati s mnogo takta i ljubavi. Osim pažnje koju je posvetio duhovnom odgoju, primjećuje se također pozornost koju pokazuje za intelektualnu izgradnju mladih. Kao dokaz tome dovoljno je spomenuti ustanovljenje zavoda u Salamanki 1581. gdje je bilo sjedišteglasovitog sveučilišta. Posvećivao je pozornost misijama te je pripremio prve Terezijine misionare koji su pošli u Afriku, Kongo. Pri kraju mandata o. Jeronima Gracijana osijeća se nezadovoljstvo njegovim načinom uprave i njegovim iealima. Na čelu nezadovoljnika bio je o. Antun de Heredia.

1585. Jeronim Gracijan predlaže Doriju za svoga nasljednika u provincijalatu, a kažu da je sv. Ivan od Križa rekao kako “izabire za provincijala onoga koji će ga potjerati iz Reda.” Nakon preuzimanja uprave Dorija je posvetio pozornost osobito juridičkoj upravi Reda, pa je tako podijelio redodržavu na regije i uveo oblik uprave Consulta čime vlast ima provincijal sa savjetom.  O. Nikola Dorija nije uspio preko Kapitula uvesti željeni način uprave pa se obraća Svetoj Stolici i uz pomoć Filipa II. dobiva odobrenje da se provincija podigne na kongregaciju, a zatim podijeli na provincije, a umjesto provincijala bira se generalni vikar.  Dorija postaje generalnim vikarom, saziva izvanredni Kapitul i objavljuje nove Konstitucije. Iste godine, 1590. sastavlja nove Konstitucije za sestre. Posebno se nastoji riješiti o. Jeronima Gracijana i oduzima mu aktivno i pasivno pravo glasa. Na Generalnom kapitulu u Cremoni 1593. traži od Sv. Stolice podignuće obnove na stupanj potpune neovisnosti, s vlastitim generalom i uspijeva. Doriji je povjereno da upravlja Redom godinu dana ali Dorija traži da mu se produži mandat barem na tri godine. Papa Klement VIII. to je prihvatio ali Nikola Dorija naglo je obolio i umro u Alcali de Henares 1594.